1、1第 3 章 有机化合物一、重要的有机反应类型有机反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、醛基、羧基、酯基等),此外还受反应条件的影响。1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应。乙酸乙酯、淀粉、油脂、蛋白质的水解反应等都属于取代反应。22加成反应有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。如乙烯与 H2、Br 2、HCl、H 2O 等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加成反应。3氧化反应有机物去氢或加氧的反应。如有机物在空
2、气中燃烧,乙醇催化氧化为乙醛、葡萄糖银镜反应、乙烯使酸性 KMnO4褪色等,都属于氧化反应。4还原反应有机物去氧或加氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。5酯化反应(属于取代反应)酸跟醇在催化剂作用下生成酯和水的反应。如乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水,就是典型的酯化反应。6水解反应(属于取代反应)麦芽糖、淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应。此外,蛋白质还能发生颜色反应等反应类型。(2018北京顺义区期末)下列反应属于加成反应的是( )A乙醇与氧气反应生成乙醛B甲烷与氯气反应生成一氯甲烷C乙烯与溴反应生成 1,2二溴乙烷D乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯【解析】 乙醇与氧气反应生
3、成乙醛属于氧化反应,A 错误;甲烷与氯气反应生成一氯甲烷属于取代反应,B 错误;加成反应是双键两端的碳原子直接与其他原子相连,乙烯与溴反应生成 1,2二溴乙烷属于加成反应,C 正确;乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯属于取代反应,D 错误。【答案】 C3【点评】 加成反应是双键(或三键)两端的碳原子直接与其他原子相连,含有碳碳双键(或三键)的有机物易发生加成反应,如乙烯与卤素单质、乙烯与水;取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应,如甲烷与氯气、乙醇与乙酸、乙酸乙酯的水解都属于取代反应。二、烷烃同分异构体的书写及一元取代物的判断1烷烃同分异构体的书写技巧碳链缩短法可概括为“
4、两注意,四句话” 。两注意:(1)选取最长的碳链作主链;(2)找出中心对称线。四句话:(1)主链由长到短;(2)支链由整到散;(3)位置由心到边;(4)排布由邻到间。例如写出 C6H14的所有同分异构体的结构简式。(1)写出最长碳链(只写碳骨架)CCCCCC (式 1)(2)缩减碳链并移位取下一个碳作为甲基取代基取下 2 个碳作为 2 个甲基取代基当 2 个碳原子作为乙基取代基时,不能写出新的结构简式了。当再取下 3 个碳原子时,不能写出新的结构简式了。故 C6H14共有 5 种同分异构体。42烃的一氯取代物同分异构体数目的判断一氯取代物同分异构体数目判断方法等效氢法处于下列情况中的氢原子等效
5、。(1)同一个碳原子上的氢等效(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效(3)分子中处于对称位置上的氢原子等效例如:CH 4上 4 个 H 等效; 该分子中 12 个氢等效;该分子中 18 个氢原子等效。烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。例如: ,该分子中有 4 种氢原子,故一氯代物也有四种。(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处在同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2【解析】 螺2,2戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯的分子式也是 C5H8,结构不同,互为同分异构体,A 正确;二氯代物有 5 种,B 正确;由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体,故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C 错误;戊烷比螺2,2戊烷多 4 个氢原子,所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol 5H2,D 正确。【答案】 C