1、1课时 2 苯学习目标：1.了解苯的组成及其结构。(难点)2.理解苯的性质及其应用。(重点)3.了解芳香化合物的分类。自 主 预 习探 新 知1苯的组成与结构(1)组成与结构分子式 结构式 结构简式 比例模型C6H6(2)结构特点分子构型：平面正六边形结构，分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共面。化学键：6 个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。2苯的性质(1)物理性质颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度无色 特殊气味 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小(2)化学性质3苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)
2、苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。4苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物2基础自测1判断对错(对的打“” ，错的打“”)。(1)标准状况下，2.24 L 苯中含有 0.6NA氢原子( )(2)0.5 mol 苯分子中含有 1.5NA个 CC( )(3)溴水中加入一定量苯，水层褪色，说明 Br2与苯发生了加成反应( )(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃( )(5)因为苯分子中含有 CC 和 CC 键，故苯可以发生取代反应和加成反应( )【答案】 (1) (2) (3) (4) (5)2下列物质中，属于芳香化合物的是(1)_，属于芳香烃的是(2)_，属于苯的同系物的是(3)_(填编号)。
3、 【导学号：43722164】【答案】 (1)A、C、D、E、F、G (2)C、D、E、F、G (3)D、E合 作 探 究攻 重 难苯与其他烃的空间结构分析典例导航下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是( )3【思路点拨】 领悟三种空间结构： (四面体)、 (6 原子平面型分子)、 (12 原子共面分子)。B 所有的原子在同一平面上； 中CH 3的碳原子与其他的原子形成四面体结构； 看作由 代替乙烯中的氢原子，而 中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即 C 选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH 2CHCl
4、 中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。(1)苯及其他烃的空间结构甲烷型： 正四面体凡是碳原子与 4 个原子形成 4 个共价键时，其空间结构都是四面体，5 个原子中最多有 3 个原子共平面。乙烯型： 平面结构与碳碳双键直接相连的 4 个原子与 2 个碳原子共平面。苯型： 平面结构 位于苯环上的 12 个原子共平面，位于对角线位置上的 4 个原子共直线。(2)苯分子中不存在单、双键交替结构的证据苯分子是平面正六边形结构。苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子的邻位二元取代物只有一种。4苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性 KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。对点训练1已知异丙苯
5、的结构简式如图，下列说法错误的是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯不能使溴水褪色C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物C A 项，异丙苯的分子式为 C9H12。B 项，异丙苯中不含 ，不能使溴水褪色。C 项，异丙苯中与苯环相连的 C 原子上有四个单键，所有 C 原子不可能共面。D 项，异丙苯和苯的结构相似，相差 3 个“CH 2”原子团，是苯的同系物。2下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) 【导学号：43722165】D 苯与乙烯都是平面结构，因此 A、B、C 三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的
6、碳原子不可能完全共平面。苯的主要性质问题思考(1)苯燃烧的现象是什么？对比甲烷、乙烯燃烧的现象，思考其不同点是由什么引起的？【提示】 火焰明亮，伴有浓烟；含碳量不同引起的，含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越多。(2)反应催化剂为 FeBr3，若实验中不加 FeBr3而加 Fe 粉，实验同样能够成功，为什么？5【提示】 因为 Fe 粉可与液溴反应生成 FeBr3。(3)怎样证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？【提示】 苯与溴单质发生取代反应时生成 HBr，若发生加成反应无 HBr 生成。将反应产生的气体先通过 CCl4(除去溴蒸气，防止其与水反应生成 HBr)，再通入 AgNO3溶液，若产
7、生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。(4)苯的硝化反应中要用浓 H2SO4作催化剂和脱水剂，如何混合浓 H2SO4和浓 HNO3?【提示】 将浓 H2SO4沿烧杯内壁慢慢注入浓 HNO3中，并不断搅拌。(5)苯不与溴水发生加成，但在一定条件下与 H2可以反应，请写出化学方程式。【提示】 (6)溴苯和硝基苯均难溶于水且比水密度大，那么用什么方法分离硝基苯与水的混合物？【提示】 分液。(1)比较甲烷、乙烯、苯的氧化反应甲烷 乙烯 苯酸性KMnO4溶液不能使酸性 KMnO4溶液褪色能使酸性 KMnO4溶液褪色不能使酸性 KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带
8、浓烟(2)比较甲烷、苯的溴代反应甲烷 苯反应条件 溴蒸气、光照 纯溴、FeBr 3作催化剂几元取代 多元取代 一元取代(3)苯在催化剂(FeBr 3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。苯能与 H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。对点训练3与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是( )A难氧化，易加成，难取代6B易取代，能加成，难氧化C易氧化，易加成，难取代D因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷B 在 5060 条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应
9、，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟 H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。4下列实验正确的是( ) 【导学号：43722166】A将液溴和苯混合物加热制溴苯B用水萃取溶解于溴苯中的溴C将苯、浓 H2SO4、浓 HNO3的混合物用水浴加热(60 左右)制硝基苯D把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们C A 项需要 Fe 作催化剂，不能实现。溴易溶于有机溶剂溴苯，B 项错。C 项能实现。苯、甲苯都易溶解 Br2，从而从溴水中萃取出 Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，
10、所以不能区分，D 项错。5下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )A光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色C 甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，苯与溴水不反应。当 堂 达 标固 双 基1下列关于苯的说法中，正确的是( )A苯的分子式是 C6H6，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于
11、饱和烃B从苯的凯库勒式( )来看，分子中含有双键，所以属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同D 苯不属于饱和烃，A 错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B 错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C 错误。72下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A甲烷 B苯C乙烯 D乙烷B 甲烷、乙烷不能发生加成反应，乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色。3下列关于苯的叙述正确的是( ) 【导学号：43722167】A反应常温下不能进行，需要加
12、热B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构B A 项，苯制取溴苯的方程式为 Br 2 HBr，该反应不需要 FeBr3 加热即可进行；B 项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是会出现分层现象，苯在上层，下层依然还是酸性高锰酸钾溶液(紫色)；C 项，制取硝基苯发生反应的方程式为HNO 3 H 2O，该反应为取代反应；D 项，苯与 H2发生加成 浓 硫 酸 50 60 反应，但这个反应不能证明苯中是单双键交替结构。4苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )A都可以与溴发生取代反应B都容易发生加成反应C乙烯易发生加成反
13、应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性 KMnO4溶液氧化，而苯不能D 苯与液溴发生取代反应，乙烯与 Br2发生加成反应，A 错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C 错误；乙烯易被酸性 KMnO4溶液氧化而苯不能，D 正确。5苯和溴水混合振荡后的现象是_，这是因为_的缘故，苯与纯溴在_条件下可以反应生成_，反应方程式是：_，此反应属于_反应。苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在_条件下反应生成_，此反应8的化学方程式是：_，反应类型是_。 【导学号：43722168】【解析】 苯与溴水不反应，在 FeBr3作催化剂时，与液溴发生取代反应；在浓 H2SO4作催化剂、加热条件下，苯与浓硝酸发生取代反应。1 苯为不饱和烃，但性质稳定，很难发生加成反应和氧化反应。2 苯加入溴水中，水层无色，是因为苯萃取溴水中的 Br2。3 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键，而是一种介于二者之间的独特的键。
